「〜とき」和「〜ときに」都表示“在...的时候”，但在使用上有一个清晰且重要的规则。
核心结论
「〜とき」：用作名词，在句中充当主题、主语或宾语等。后面需要接助词（如は、が、を）或判断词（です）。
「〜ときに」：用作副词，直接修饰后面的动词，表示动作发生的时间点。后面不能直接加「は」「が」。
可以将它们理解为：
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「〜とき」 本身是一个 “时间名词” 。
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「〜ときに」 是一个 “时间状语” 。
详细对比与分析
〜とき（作为名词使用）
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功能：在句子中作为一个名词性的成分。它后面必须跟助词或判断词来明确其在句中的角色。
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常见接续：
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〜ときは：作为主题。
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〜ときが：作为主语。
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〜ときを：作为宾语。
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〜ときだ：结句判断。
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例句：
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子供のときは、よくここで遊びました。（小时候，常在这里玩。）-> 「子供のとき」 + は（主题）
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一番楽しかったときが、あの旅行です。（最开心的时候，是那次旅行。）-> 「とき」 + が（主语）
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あの幸せなときを、私は忘れない。（我不会忘记那段幸福的时光。）-> 「とき」 + を（宾语）
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今がチャンスのときだ。（现在就是机会到来的时刻。）-> 「とき」 + だ（判断）
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〜ときに（作为副词使用）
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功能：直接修饰后续的动词（或动作性名词），表示该动作发生的具体时间点。它本身就是一个完整的状语成分。
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关键规则：「〜ときに」后面不能直接加「は」「が」等助词。如果想提示主题，应该说「〜ときには」。
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例句：
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困ったときに、彼が助けてくれた。（在我困难的时候，他帮助了我。）-> 直接修饰动词「助けてくれた」。
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日本へ行ったときに、このお土産を買いました。（去日本的时候，买了这个特产。）-> 直接修饰动词「買いました」。
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電車に乗るときに、切符を確認してください。（上电车的时候，请确认车票。）-> 直接修饰动词「確認してください」。
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总结对比表
| 项目 | 〜とき | 〜ときに |
|---|---|---|
| 词性 | 名词 | 副词 |
| 句中功能 | 主题、主语、宾语等（需后接助词） | 直接修饰动词（作时间状语） |
| 后续接续 | 必须接 は、が、を、です、だ 等 | 不能直接接 は、が。可直接跟动词。 |
| 是否可以互换 | 不能随意互换，功能不同。 | 不能随意互换，功能不同。 |
| 例句对比 | 子供のときは、天真爛漫だ。（小时候，总是天真烂漫。）-> 主题 | 子供のときに、この歌を覚えた。（在小时候，学会了这首歌。）-> 修饰动作「覚えた」的时间 |
关键对比例句分析
场景：描述毕业
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A: 卒業するときが、一番寂しかった。
（毕业的时刻，是最寂寞的。）-> 「卒業するとき」作为句子的主语，后面用「が」。 -
B: 卒業するときに、先生に花束を贈った。
（在毕业的时候，给老师送了花束。）-> 「卒業するときに」作为时间状语，直接修饰动词「贈った」。
场景：描述困难时
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A: 大変なときは、家族が支えてくれた。
（在我艰难的时候，是家人支持了我。）-> 「大変なとき」作为主题，后面用「は」。 -
B: 大変なときに、家族が支えてくれた。
（在我艰难的时候，家人支持了我。）-> 「大変なときに」作为时间状语，修饰整个事件「家族が支えてくれた」。
特别注意事项：「〜ときには」
当你想把某个时间点作为主题来强调，同时又要用它来修饰动词时，需要使用「〜ときには」。
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例： 食事をするときには、「いただきます」と言います。
（在吃饭的时候，会说“我开动了”。）
-> 这里既把「食事をするとき」作为主题（用「は」提示），又用它来修饰动词「言います」，所以必须用「〜ときには」。
总结
简单来说，可以这样记忆：
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当「〜とき」在句中作主语、宾语或被判断时，用「〜とき」后接相应助词。
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当你想直接用“在...时候”来修饰一个动作时，用「〜ときに」。
掌握这个区别能让你的日语表达更准确、更自然。